Od początku swojej kariery Takatsugu służył pod rozkazami Ody Nobunagi i był żonaty z jego bratanicą, co zapewniło mu silną pozycję na dworze oraz bliskie relacje z jednym z najpotężniejszych klanów tamtych czasów. Jednak wydarzenia roku 1582 całkowicie odmieniły jego los. Gdy Akechi Mitsuhide zbuntował się przeciwko Nobunadze i zdradziecko go zabił w świątyni Honnō-ji, Takatsugu postanowił wykorzystać chaos, by wzmocnić swoją pozycję. Zaútočil na zamek Nagahama w prowincji Ōmi, lecz jego atak został odparty, a wkrótce potem Mitsuhide poniósł klęskę w bitwie pod Yamazaki z siłami Toyotomiego Hideyoshiego, pozostawiając Takatsugu bez sojuszników.
Yoshiaki, lojalny wasal klanu Oda, po raz pierwszy zasłynął jako utalentowany wojownik podczas bitwy pod Shizugatake w 1583 roku. Za odwagę i wybitne osiągnięcia wojskowe został włączony do słynnej grupy znanej jako „Siedem Włóczni Shizugatake” — elitarnego grona samurajów, którzy zasłynęli niezwykłą odwagą w tej bitwie. Później Yoshiaki został jednym z admirałów floty Toyotomiego Hideyoshiego i brał czynny udział w jego kolejnych kampaniach wojennych. Dowodził okrętami podczas wypraw na Kyūshū oraz oblężenia Odawary, wykazując się nie tylko męstwem, lecz także wyjątkowymi zdolnościami przywódczymi i strategicznymi. Za wierną służbę i skuteczne dowodzenie Yoshiaki otrzymał posiadłość w Matsuzaki z rocznym dochodem wynoszącym 100 000 koku ryżu — symbolem wysokiego statusu i dobrobytu.
Katsumoto urodził się w rodzinie Katagiri Naomasa, pochodzącej ze starego i szlachetnego rodu. Klan Katagiri służył pierwszym szogunom z rodu Minamoto przez ponad pięć wieków i posiadał ziemie w północnej części prowincji Shinano.
Istnieje kilka wersji dotyczących pochodzenia Takenoriego. Według jednej z nich był on drugim synem Kasuyi Tadayasu, samuraja służącego klanowi Bessho w prowincji Harima. W 1577 roku, gdy Toyotomi Hideyoshi rozpoczął kampanię w Harimie, za radą swojego bliskiego doradcy Kurody Yoshitaki, znanego również jako Kanbei, przyjął Takenoriego do służby jako pazia. W tej roli młody wojownik uczestniczył w oblężeniu zamku Miki, które trwało od 1578 do 1580 roku i miało na celu stłumienie buntu prowadzonego przez Bessho Nagaharu.
Jeden z najwybitniejszych generałów i najbardziej lojalnych sojuszników Minamoto no Yoritomo, Kagetoki zdobył złą sławę jako zazdrosny rywal i prześladowca Yoshitsune, legendarnego dowódcy wojny Genpei. Kagetoki był człowiekiem inteligentnym, rozważnym i ostrożnym.
Nobuzane był siódmym synem Takedy Nobutory i przyrodnim bratem słynnego Takedy Shingena. Tożsamość jego matki nie jest znana, podobnie jak dokładny rok jego urodzenia. Uważa się, że urodził się w latach 30. XVI wieku. Gdy osiągnął dorosłość, został wysłany do wioski Kawakubo, położonej na północy prowincji Kai, w pobliżu granicy z regionem Saku. Jego zadaniem była ochrona drogi prowadzącej na północ. W tej wiosce zbudował rezydencję i zmienił nazwisko na Kawakubo.
