Ashikaga Yoshiaki (5 grudnia 1537 - 19 października 1597) był piętnastym i ostatnim szogunem japońskiego szogunatu Ashikaga, panującym w latach 1568-1573. Jego ojciec, Ashikaga Yoshiharu, piastował stanowisko dwunastego szoguna, a jego brat, Ashikaga Yoshiteru, był trzynastym szogunem.
Urodzony jako syn Ashikagi Yoshiharu 5 grudnia 1537 r., Yoshiaki początkowo wstąpił do świątyni Kofuku-ji jako mnich. Jednakże, gdy jego starszy brat Yoshiteru padł ofiarą klanu Miyoshi, Yoshiaki powrócił do świeckiego życia, przyjmując imię "Yoshiaki". W tym czasie szogunat Ashikaga znacznie podupadł, a jego autorytet był w dużej mierze lekceważony w całej Japonii. Niemniej jednak różne frakcje wciąż rywalizowały o kontrolę nad rządem centralnym, który zachował pewien prestiż pomimo osłabienia. Ashikaga Yoshiteru próbował obalić Miyoshiego, który skutecznie go kontrolował. Jednak jego spiski doprowadziły do zamachu stanu zorganizowanego przez Miyoshiego i Matsunage Hisahide, co ostatecznie zmusiło Yoshiteru do odebrania sobie życia. Następnie próbowali zainstalować Ashikaga Yoshihide jako czternastego szoguna w Kioto, ale mieli trudności z utrzymaniem kontroli nad stolicą.
Dopiero gdy Ashikaga Yoshiaki zapewnił sobie wsparcie watażki Ody Nobunagi, do Kioto powróciła skuteczna władza centralna. W 1568 r. armie Ody wkroczyły do Kioto, przywracając szogunat Muromachi z Ashikaga Yoshiaki jako nominalnym szogunem. Oznaczało to początek okresu Azuchi-Momoyama. Czternasty szogun, Yoshihide, został obalony bez postawienia stopy w stolicy. W odpowiednim czasie Yoshiharu stał się niezadowolony z dominacji Ody Nobunagi i starał się odzyskać władzę państwową.
W 1573 r. Ashikaga Yoshiharu zwrócił się o pomoc do innego watażki, Takedy Shingena, w obaleniu klanu Oda. W odpowiedzi Oda Nobunaga obalił szoguna, zmuszając go do ucieczki ze stolicy. Większość historyków uważa to za ostateczny koniec szogunatu Ashikaga. Yoshiaki podjął życie buddyjskiego mnicha, goląc głowę i przyjmując imię Sho-san, później zmienione na Rei-o In. Niemniej jednak Yoshiaki nie zrzekł się formalnie tytułu szoguna. W rezultacie można powiedzieć, że symboliczne istnienie szogunatu Ashikaga utrzymało się jeszcze przez kilka lat. Pomimo przywrócenia władzy centralnej w Kioto i wysiłków Ody Nobunagi na rzecz zjednoczenia kraju, walka o władzę między walczącymi stanami nadal trwała. Yoshiaki służył jako punkt centralny dla sił anty-Oda. Zebrał nawet oddziały i wysłał je do walki z armią Ody Nobunagi podczas wojny Ishiyama Hongan-ji. Nawet po śmierci Ody Nobunagi w 1582 r., były szogun kontynuował starania o odzyskanie władzy.
